クロロクロム酸ピリジニウム(Pyridinium Chlorochromate; PCC)またはニクロム酸ピリジニウム(PyridiniumDichromate; PDC)を用いるアルコールの酸化は穏和な条件下で進行し、不安定な官能基を持つ化合物にも適応可能である。Jones酸化やSarett-Collins酸化がケトンの合成に適しているのに対し、これらの試薬、特にPCCはアルデヒドの合成に適している。PCCは酸性であるため酸に弱い官能基は冒されてしまう。一方で、PDCは中性条件で使用できる。DMF中で第一級アルコールのPDC酸化を行う …
クロム酸酸化（クロムさんさんか）は六価クロム化合物を利用した酸化反応のことである。第1級アルコールからアルデヒドまたはカルボン酸、第2級アルコールからケトンへの酸化反応に利用されることが多い。その他、ベンジル位メチル基のカルボン酸への酸化、アリル位、ベンジル位のメチレン基のカルボニル基への酸化などにも使用される。 その他、ベンジル位 メチル基のカルボン酸への酸化、アリル位、ベンジル位のメチレン基のカルボニル基への酸化などにも使用される。 酸化に使用されるのは無水クロム酸CrO 3 、クロム酸H 2 CrO 4 、二クロム酸H 2 Cr 2 O 7 といった化合物の塩や錯体である。 酸化クロムは水溶液中で水和体および二量体と平衡状態にあり、二量体である二クロム酸が2分子のピリジンによって捕捉された格好になっているのが、pdc ... また、pdcはアリル位やベンジル位のメチレンを酸化することもできます。
二酸化セレンは、アリル位C-Hを酸化し、アリルアルコールを与える。有毒な試薬であるが、他では実現しづらい変換であり、条件も温和なためしばしば用いられる。再酸化剤としてt-ブチルハイドロパーオキシド(TBHP)などを用いることで、セレンを触媒量に減ずることが可能である。 SeO2と並ぶもう一つのメジャーなアリル位酸化法が、6価クロムと3,5-dimethylpyrazoleを用いた酸化反応です。 セレンの場合にはアルコールで止めることが出来ますが、酸化力の高いこのクロム酸化の場合はケトンまで酸化されます。 Swern酸化やParikh-Doering酸化などのDMSO酸化、PCCやPDCを使ったクロム系酸化剤など、それぞれの要望、化合物の性質に合わせて選ぶことが肝要です。 今回は、酸化クロムを使った基本的な反応のひとつであるJones酸化（ジョーンズ酸化）について考えていきましょう。 酸化に使用されるのは無水クロム酸(CrO3)、クロム酸(H2CrO4)、二クロム酸(H2Cr2O7)といった化合物の塩や錯体である。これらの化合物は強酸性条件下においては非常に強い酸化力を持ち、有機化合物は完全に分解される。酸化したい官能基だけを選択的に酸化し目的とする化合物を収率良く得るために、pHをコントロールしたり塩基を共存させたりする様々な反応条件の工夫をした酸化方法が開発されている。クロム酸酸化におけるアルコールおよびアルデヒドの酸化反応は以下のような機構で進行する … ジョーンズ酸化ではクロム酸 (h 2 cro 4)を用いる。 オレフィンやアルキンとは反応せず、アルコールのみと反応する。また、酸に不安定な化合物に対しては適応不可である。 反応機構 反応例 pcc, pdcによる酸化
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