求核性が弱い理由は立体障害が生じるためである。 エステルの場合は強塩基1molで十分であるが、カルボン酸では強塩基2mol分必要である。 「α位の置換ができるならβ位やγ位の置換はできないか」という疑問であるが、これは無理である。 原料のときは一番求核的であった部分が、求電子的なる。極性変換の典型だね。(^o^) まとめるとこんな感じ. •二重結合周りの回転は容易でない – 活性化エネルギーは単結合の30倍大きい – シスートランス異性 – シス体とトランス体は相互変換できない . ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 - カルボアニオンの用語解説 - 炭素陰イオンともいう。有機原子団の炭素原子に負電荷をもつイオン。実際にはその負電荷は特定の1個の炭素原子に局在せずに，その原子団全体に広がっている。安定なものもあるが，多くは反応中間体として存在する。 ラジカルカチオン性の高いところ . アルケンの安定性 •シス体に比べてトランス体が安定 – 置換基間の立体ひずみによるもの. ル基の誘起効果のみで、三級カルボカチオンAほど安定化されない。よって、三級カルボ カチオンAの方が生成しやすく、次の臭素イオンの攻撃を受けやすくなり、主生成物とな る（式1）。よって、2-bromo-2-methylpropaneが主生成物となり、 5価のカルボカチオンは超強酸中にアルカンを加えることで生成する。 表示法. 二重結合や芳香環に隣接した炭素上に正電荷を持つアリル型、ベンジル型のカルボカチオンは、共役により正電荷が非局在化するためにより安定化されている。 5価のカルボカチオン. （migratory aptitude）がある。これはカルボカチオンの安定性の傾向と同じである。 問題では過酢酸がカルボニル基に付加した後、ヒドロキシル基が脱プロトンしてカルボ ニル基へ再生する時（A）、炭素-炭素結合が切れてつなぎ換えが起こる。この切れて移動 順位則： E, Z. 手が三つか四つかと電荷があるかないかは関係なく独立していて、それぞれに対応した名前であることがわかるだろう。 図6 Cahn-Ingold-Prelog則. 成したカルボカチオン中間体AおよびBには安定性に差がある。すなわち、第三級カルボ カチオンAは3つのメチル基の誘起効果により安定化されるが、第一級カルボカチオンB はイソプロピル基の誘起効果のみで、第三級カルボカチオンAほど安定化されない。よっ CH2 H3C H3C + HBr + … スチレンのような共役モノマー であれば、電子が少なくても電荷を共有できるのでカチオンも安定 ... 炭素に結合 している水素 ... だからといってイオン性を弱くすると今度は安定になりすぎて、それ以降の反応が進みにくくなります。 三ヨウ化亜鉛など、適度にイオン性を下げ、強すぎず弱�
カルボカチオンの空いたp軌道が二重結合のπ軌道と重なることで安定します。 アリルカチオンは簡単な第1級アルキルカチオンよりも安定で、その相対的安定性は第2級アルキルカチオンに匹敵するそうです。 ちなみにアリルアニオン、アリルラジカルも同様の理由で安定です。 1
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