三級アミンは、一級アミンおよびアンモニアよりも塩基性が高いが、二級アミンよりも塩基性が低い。 これは、これらのアルキル基が窒素原子上の正電荷を減少させるが、1個の窒素原子の周りに3個のアルキル基が存在することによる立体障害があるためである。 アミンの塩基性 アミンの性質のほとんどすべては、アミンが塩基性 であるということから発生します。求核性も大切なこ とですが、求核性は塩基性を言い換えただけのことで す。すなわち、この塩基性は窒素原子上の非共有電子 対に由来する性質なのです。 ールとエチルアミンについて、oh基とnh2 基の脱離能を比較してみる。「脱離基の塩 基性（の強さ）」は、「脱離基の共役酸の酸性（の弱さ）」から判断できる。共役酸の酸 性の強さは h2o > nh3 なので、脱離基の塩基性の強さは –oh < –nh2 である。つまり、 する求核性(nucleophllicity)を 比べると,や はりメル カプチドの方がアルコキシドに比してかなり大きい。た とえば臭化メチルに対する反応の求核定数(nucleoph111c constant)はOHoが4。20に 比しSH左 が5.1と 大き く24),また2.4-ジ ニトロクロルベンぜンとの反応では 塩基性度が高いと求核性は大きくなる傾向があります。ただし、このことは15族～17族の原子が求核剤になるときに当てはまることに注意してください。 第2周期原子を含むイオン分子について、求核性の強さを比較すると以下のようになります。
☞表8.2の求核剤の求核性の比較（MeOH中の反応）。 iii)求核剤のかさ高さ 立体的に嵩高い求核剤は求核性が落ちる。 3）脱離基の脱離能 各ハロゲン化物と水酸化物イオンの置換反応の相対速度を比較す … 窒素求核剤による sn2 反応 (1) ch3ch2br+ nh3 ch3ch2nh3+ br– アンモニア アンモニウムイオン ch3ch2nh2+ base h ch3ch2nh2+ h–base （塩基） アミン ・nh3 は電荷を持たない状態でも十分な求核性を持つ （逆に、共役塩基の ‒nh2 は塩基性・求核性が強すぎて使いにくい）
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