(2) スルホン酸エステルに変える。 (3) PBr 3 または SOCl 2 を使って、ハロゲンに変える。 これらの方法について順に見ていこう。 2. 反応機構 フリーラジカル ルイス酸 プレンステッド酸 硬化スピード 速い 中位 酸素阻害 ①ジアゾニウム塩有り なし 硬化収縮 かなり顕著 少ない 接着性 ... ルイス酸／ブレンステッド酸 エポキシ基 重合 uv(hν)
酸でOH基をプロトン化する –OHは強い塩基である（共役酸のpK a= 15.7）。一方、 H 2Oは弱い塩基である（共役 酸のpK a = –1.7）。 酸触媒加水分解の溶媒の重水素効果 kD2O / kH2O は EO で 2.20, EpC で 1.89 であり 23),エ ポキシドがその共役 酸オキソニウムイオンと速い前平衡にあることを示して いる.こ の共役酸から生成物に至る経路として,ま ずカ (1) (2) 酸によってエポキシドを活性化させることで、弱い求核剤も反応するようにな る。その反応はsn2反応であるが、次の2番目の式でわかるように通常の場合 と異なり混みあった方（c2）が反応点となる。
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