カルボニル化合物の還元反応は、合成有機化学の中でも基礎的な反応のひとつです。 一般的に還元剤に対するカルボニル化合物の反応性は、酸塩化物＞アルデヒド＞ケトン＞エステル＞アミド＞カルボン酸の順番で低くなっていきます。 つまり、ケトン存在下でアミドやカルボン酸のみを還元するのは難しいわけです。 これは、カルボニル基に結合し…
Fukuyama, T. Lin, S.-C.; Li, L.J. Am. Chem. Soc. 水素化アルミニウムリチウムによる還元は一段階目はエステルがアルデヒドに還元された後、二段階目にアルデヒドが還元されてアルコールになります。 LiAlH4によるエステルの還元は一般にアルコールまで進行し、アルデヒドに部分還元するのは困難です。 アラン(AlH3)、AlHCl2の発生. カルボン酸から容易に誘導されるチオエステルを、アルコールを経ずにアルデヒドに還元できる。非常に穏和な条件で進行し、官能基選択性・基質一般性も高い。 カルボン酸の酸化段階からアルデヒドのそれへと、短工程で変換できる手法は現状でもそれほど多くなく、合成化学的に有用な手法の一つである。 基本文献.
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