クメン法はフェノールを作る工業的製法で、 ベンゼンとプロペンからフェノールとアセトンを作る方法でした。 クメン法の手順は、 ①クメンを作る ②クメンを酸化する ③酸で分解してフェノールを得る でしたね。 一番厄介に思うのは、 フェノールから生成出来る物質と言うのは、既にベンゼン環に-OHがついているフェノールに別の陽イオンがアタックする反応になります。 このように、置換反応がオルト、パラの位置にメチャクチャ起るわけです。 ということは、もちろん、『配向性』が絡んできます。オルトパラ配向性とメタ配向性の理由と見分け方大全！このXに影響を受けるんでしたね！で、このX＝OHなんですよね。フェノールやし、 てことは、これは『電子供与性』でしたよね？ 電子供与性なのは、高校化学で知っておいてほ … ベンゼンから 塩化ベンゼンジアゾニウム を経由し、塩化ベンゼンジアゾニウムを加水分解する事でもフェノールを作る事が出来ます。 塩化ベンゼンジアゾニウムは、『 亜硝酸ナトリウム 』が不安定であるため5℃以下で合成しなければなりませんでした。 光エネルギーを使ってベンゼンを直接酸化することが出来れば、紙の上ではもっとも理想的なフェノールの製法になります。近年では不均一系触媒を用い、関連する有望な報告が徐々になされつつあります。しかし均一系触媒ではこのような変換は難しく、現在まで報告例はありませんでした。 このベンゼンスルホン酸からフェノールを経由する方法をアルカリ融解法と言いますが、融解とは『固体から液体になる事』でした。 そう、 水酸化ナトリウムの固体を液体にしてそれでベンゼンスルホン酸にアタックしまくります 。 フェノールの生成反応は3つ＋1つありましたが、そのうちクロロベンゼンを経由するパターンです。多くの人が混乱するのはなぜクロロベンゼンを経由するのかと言う事です。クロロベンゼンを経由する事にはとても深い理由があります。またなぜ高圧条件なのか？ ベンゼンの酸化によりフェノールを合成するために は、反応性の高いフェノールの水酸基を保護し、化学 的に安定な化合物に変換する系を構築することが必要 である。Scheme 2で示される酸化アセトキシル化法6） はその方法の一つである。酸化アセトキシル化法は、 フェノール類の合成 哲猫 2007 年7 月29 日 ベンゼンの炭素原子を直接酸化することができればフェノールを合成することができるが、現在では ベンゼン環の直接酸化によって効率よくフェノールを合成する方法が開発されてはいない(経済的にペ
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