アセト酢酸とエタノール（エチルアルコール）のエステル。 酢酸エチルに金属ナトリウムを反応させると得られるが、工業的にはジケテンとエタノールとを酸または塩基触媒の存在下で反応させて製造する。 この理由を、求電子芳香族置換反応の反応機構を適用して、説明しましょう。反応機構の初めの段階で、ニトロニウムイオンが、メチル基 (-CH 3) に対して、 o-, m-, p-の各位置を攻撃したときの様子を、次の図.19 に示します。 図.19 トルエンのオルト-パラ配向性 アルドール縮合：脱水の反応機構（塩基性条件） エノラート H+ が脱離したあと X‒（脱離基）が外れる脱離反応 ＝ E1cB 機構 H+ が脱離したあとのカルボアニオン（共役塩基＝conjugate base）が ある程度安定なときに見られる 17 この反応はもともと反応性が良くありませんが、酸または塩基を触媒とすることで反応速度が上がります。 酸・塩基触媒下での反応機構は以下のようになっています。 アセト酢酸エステルもしくはマロン酸エステルの活性メチレンは、弱めの塩基で容易に脱プロトン化を受ける。これを利用してアルキル化を行った後に脱炭酸すれば、前者からは置換ケトン、後者からは置換エステルを得ることができる。 1．未反応の無水酢酸は水と混ざり，どうなったのか，反応式で示しなさい． 2．粗アセトアニリドの中に残った未反応のアニリンは，どのようにして除去されたのか． 例として、次の図.22 に、酢酸エチルの「クライゼン縮合」を示します。生成物は、代表的な β -ケトエステルであるアセト酢酸エチルです。反応の第一段階では、炭素型の求核剤であるエステルエノラートが、エステルのカルボニル基 (-co-) に
アセト酢酸エチル (Ethyl acetoacetate) は、エステルの一種で、アセト酢酸とエタノールが脱水縮合した構造を持つ有機化合物である。消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する 。 ちなみに酢酸エチル同士のクライゼン縮合では「アセト酢酸エチル」が生成します。 エステルとケトンを用いるクライゼン縮合 エノール化可能なケトンとエステルを用いることにより1,3-ジケトンを合成することもできます。 アセト酢酸エステル合成 アセト酢酸エステルに塩基を作用させ、アルキル化した後に、エステルの加水分解、 そして最後に脱炭酸をすることで3－置換または3，3－二置換のメチルケトンを 合成する方法で、アセト酢酸エステル合成法と呼ばれる。 p1298 反応例
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