無機化学もそうですが、有機化学は覚えることが苦手な受験生からすると、地獄のような分野だと感じるかもしれません。有機化学は、理論化学のように計算がメインの分野とは違った難しさがあります。今回は、覚えることが苦手な受験生でも 臭素付加では、付加した後、臭素の赤褐色が消えることから二重結合や三重結合の検出に使われる。 アセチレンに塩化水素、酢酸、シアン化水素を付加させると、 それぞれ塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリロニトリルのビニル化合物が得られる。 → アセチレンに酢酸を付加 →酢酸ビニルが生成: step2: 酢酸ビニルを付加重合 →ポリ酢酸ビニルが生成: step3: ポリ酢酸ビニルをけん化 →ポリビニルアルコールが生成: step4: ポリビニルアルコールをホルムアルデヒドと反応 →ビニロンが生成 この反応は反マルコウニコフ則の反応である。 アンチ付加 ここではアルケンの臭素付加反応についてである。 臭素は通常では分極していない。しかしアルケンに近づくと分極し臭素間の結合が弱められ、ブロモニウムイオンを生じる。 アセチレンの分子式は、c 2 h 2 、構造式は hc≡chで、炭素間の結合は三重結合と呼ばれる。 アセチレンの三重結合は付加反応を受けやすい。ニッケルを触媒として水素を付加させるとエチレンになり、さらに水素を付加させるとエタンになる。
アセチレンと水の反応も、酢酸ビニルと同様、hとohが炭素原子について三重結合が二重結合になる。 その結果ビニルアルコールができるが、ビニルアルコールは非常に不安定であるため、すぐに安定したアセトアルデヒドになる。
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